有机化学(供药学类应用生物科学及相关专业用第2版全国普通高等

章绪论1 一、有机化合物和有机化学1 二、有机化合物的一般特性2 三、结构概念和结构理论2 四、共价键的重要参数6 五、有机化学反应的类型8 六、有机化合物的分类和表示方法8 七、研究有机化合物的一般方法11 八、有机酸碱理论11 第二章烷烃16 一、烷烃的同系列、异构现象和构型17 二、烷烃的命名21 三、烷烃的构象24 四、烷烃的物理性质27 五、烷烃的化学性质31 第三章立体化学基础41 一、对映异构体和手性42 二、对映异构体的表示方法与构型标记43 三、对映异构体的光学性质47 四、含有一个手性碳原子化合物的对映异构49 五、含有多个手性碳原子化合物的对映异构49 六、不含手性碳原子化合物的对映异构51 七、有机反应中的立体化学53 八、获得单一光学异构体的方法54 第四章烯烃58 一、结构58 二、顺反异构体59 三、命名60 四、物理性质61 五、化学性质62 六、化学反应机制69 第五章炔烃和二烯烃76 节炔烃77 一、分类和命名77 二、结构77 三、物理性质78 四、化学性质78 第二节二烯烃82 一、分类和命名82 二、共轭二烯烃的结构特性83 三、化学特性84 四、共轭二烯烃特性的理论解释84 五、共轭效应86 第六章脂环烃90 节脂环烃的分类和命名90 一、分类90 二、命名91 第二节单环烷烃的结构92 一、稳定性92 二、拜尔张力学说93 第三节脂环烃的性质94 一、物理性质94 二、化学性质94 第四节环烷烃的构象95 一、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象95 二、环己烷的构象96 三、一取代环己烷的构象97 四、二取代环己烷的构象98 五、多取代环己烷的构象99 六、十氢萘的构象100 第七章芳烃103 节苯及其同系物103 一、分类103 二、命名104 三、苯的结构105 四、物理性质106 五、化学性质107 六、取代反应的定位规律112 第二节多环芳烃和非苯芳烃115 一、稠环芳烃115 二、非苯芳烃118 第八章波谱知识基础123 节红外光谱123 一、基本原理123 二、分子的振动和红外吸收频率124 三、振动自由度和红外吸收峰125 四、红外光谱图125 五、化学键的特征吸收频率126 六、烷烃、烯烃、炔烃和芳烃的红外光谱126 七、红外光谱在有机化合物结构测定中的应用127 第二节核磁共振谱129 一、基本原理129 二、化学位移131 三、自旋偶合和自旋裂分132 四、峰面积——积分曲线133 五、核磁共振氢谱在有机化合物结构测定中的应用133 六、碳谱135 第三节质谱136 一、基本原理136 二、质谱图137 三、烃类的质谱特征138 四、质谱图解析138 第九章卤代烃142 一、分类、命名和结构142 二、物理性质144 三、化学性质146 四、亲核取代反应机制和消除反应机制151 五、不饱和卤代烃和卤代芳烃164 六、多卤代烃165 第十章醇、酚和醚170 节醇170 一、分类、命名和结构170 二、物理性质172 三、化学性质174 四、硫醇182 第二节酚184 一、分类和命名184 二、结构185 三、物理性质185 四、化学性质186 第三节醚193 一、分类和命名193 二、结构194 三、物理性质194 四、化学性质195 五、冠醚196 六、硫醚197 第四节环氧化合物199 一、结构199 二、开环反应199 第十一章醛、酮、醌204 节醛和酮204 一、分类和命名205 二、羰基的结构206 三、物理性质207 四、化学性质208 第二节不饱和醛、酮224 一、α,β- 不饱和醛、酮224 二、烯酮227 第三节醌类化合物228 一、分类和命名228 二、化学性质229 第十二章羧酸和取代羧酸234 节羧酸234 一、分类和命名235 二、结构236 三、物理性质237 四、化学性质238 第二节取代羧酸245 一、卤代酸245 二、醇酸245 三、酮酸247 第十三章羧酸衍生物251 节羧酸衍生物的结构、命名和理化性质251 一、结构251 二、命名252 三、物理性质253 四、化学性质254 第二节羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及其在合成中的应用262 一、缩合反应262 二、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用266 第三节碳酸衍生物、油脂和原酸酯271 一、碳酸衍生物271 二、油脂273 三、原酸酯273 第十四章有机含氮化合物278 节硝基化合物278 一、命名和结构278 二、物理性质279 三、化学性质279 第二节胺281 一、分类和命名281 二、结构283 三、物理性质283 四、化学性质284 第三节季铵盐和季铵碱294 一、命名294 二、性质295 第四节重氮化合物和偶氮化合物297 一、命名297 二、芳香重氮盐的反应298 三、偶氮化合物301 第十五章杂环化合物305 节分类和命名306 一、分类306 二、命名306 第二节六元杂环化合物310 一、含一个杂原子的六元杂环310 二、含两个杂原子的六元杂环318 第三节五元杂环化合物320 一、含一个杂原子的五元杂环320 二、含两个杂原子的五元杂环325 第四节杂环化合物的合成329 一、喹啉及其衍生物的合成329 二、嘧啶环的合成330 三、吲哚及其衍生物的合成330 第十六章糖类333 节单糖334 一、链状结构和命名334 二、环状结构及构象335 三、化学性质338 四、重要的单糖及其衍生物343 第二节双糖345 一、麦芽糖345 二、纤维二糖345 三、乳糖345 四、蔗糖 346 第三节多糖347 一、淀粉348 二、纤维素349 三、糖原350 第四节环糊精350 第十七章氨基酸、多肽和蛋白质354 节氨基酸354 一、结构、分类和命名354 二、氨基酸的性质356 第二节多肽和蛋白质359 一、肽的结构和命名359 二、多肽结构测定360 三、多肽的合成361 四、蛋白质363 第十八章萜类和甾族化合物369 节萜类化合物369 一、结构与分类370 二、单萜类化合物370 三、其他萜类化合物373 第二节甾族化合物375 一、结构376 二、命名376 三、构型和构象379 练习题参考答案385 参考文献417